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<!DOCTYPE html>

<title>Linarin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Linarin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Linarin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Acaciin</li>

<li>Acacetin-7-<i>O</i>-rutinosid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<ul><li>weißes oder beiges Pulver<sup id="cite_ref-Extrasyn_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Extrasyn-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>feine, farblose Nadelchen<sup id="cite_ref-merz_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-merz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">207-547-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>Zersetzung ab 265 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-merz_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-merz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schwer löslich in Wasser<sup id="cite_ref-merz_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-merz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-merz_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-merz-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Extrasyn_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Extrasyn-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Linarin</b> ist ein <a href="Flavonoid" class="mw-redirect" title="Flavonoid">Flavonoid</a>, das bisher in verschiedenen Pflanzen wie <a href="Echtes_Leinkraut" title="Echtes Leinkraut">Leinkraut</a>, <a href="Echter_Arznei-Baldrian" class="mw-redirect" title="Echter Arznei-Baldrian">Baldrian</a> und <a href="Ackerminze" class="mw-redirect" title="Ackerminze">Ackerminze</a> identifiziert wurde.

</p>

<p>Wie andere Flavonoid-Glykoside könnte es als <a href="Repellent" title="Repellent">Repellent</a> dem Fraßschutz dienen. Während die biologische Funktion bisher nicht näher untersucht wurde, liegen mehrere pharmakologische Studien vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Bedeutung">Pharmakologische Bedeutung</h2></div>

<p>Linarin wird als ein möglicher neuer Wirkstoff zur Behandlung der <a href="Alzheimer-Krankheit" title="Alzheimer-Krankheit">Alzheimer-Krankheit</a> diskutiert. Die Verbindung aktiviert Enzyme einer neuroprotektiven <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktion</a> (PI3K/Akt-pathway), die einer bei Alzheimer-Patienten auftretenden und durch das Peptid Aβ(25-35)-induzierten Neurotoxizität entgegenwirkt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Gleichzeitig ist Linarin ein Inhibitor der <a href="Acetylcholinesterase" title="Acetylcholinesterase">Acetylcholinesterase</a> und bewirkt damit eine Konzentrationserhöhung und längere Verweildauer des <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitters</a> <a href="Acetylcholin" title="Acetylcholin">Acetylcholin</a> im <a href="Synaptischer_Spalt" title="Synaptischer Spalt">synaptischen Spalt</a>. Inhibitoren der Acetylcholinesterase werden u. a. als Wirkstoffe zur Behandlung von <a href="Alzheimer-Krankheit" title="Alzheimer-Krankheit">Alzheimer</a>, <a href="Glaukom" title="Glaukom">Glaukom (Grünem Star)</a> oder <a href="Myasthenia_gravis" title="Myasthenia gravis">Myasthenia gravis</a> verwendet. Für Linarin wurde darüber hinaus eine sedative Wirkung nachgewiesen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Extrasyn-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Extrasyn_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Extrasyn_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Extrasyn_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">extrasynthese.com: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.extrasynthese.com/MSDS/GBR/1169.pdf"><i>Linarin</i></a>, abgerufen am 6. August 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-merz-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-merz_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merz_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merz_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-merz_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">K. W. Merz, Y. H. Wu: <cite style="font-style:italic">Über die Glykoside der Blüten von Linaria vulgaris L.: Die Konstitution des Linarins und des Pektolinarins</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Archiv_der_Pharmazie" title="Archiv der Pharmazie">Archiv der Pharmazie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>274</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, Januar 1936, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>126–148</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ardp.19362740205">10.1002/ardp.19362740205</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linarin&rft.atitle=%C3%9Cber+die+Glykoside+der+Bl%C3%BCten+von+Linaria+vulgaris+L.%3A+Die+Konstitution+des+Linarins+und+des+Pektolinarins&rft.au=K.+W.+Merz%2C+Y.+H.+Wu&rft.date=1936-01&rft.doi=10.1002%2Fardp.19362740205&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Archiv+der+Pharmazie&rft.pages=126-148&rft.volume=274" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Haiyan Lou, Peihong Fan, Ruth G. Perez, Hongxiang Lou: <cite style="font-style:italic">Neuroprotective effects of linarin through activation of the PI3K/Akt pathway in amyloid-β-induced neuronal cell death</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Bioorganic_%26_Medicinal_Chemistry" title="Bioorganic & Medicinal Chemistry">Bioorganic & Medicinal Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>19</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>13</span>, Juli 2011, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4021–4027</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.bmc.2011.05.021">10.1016/j.bmc.2011.05.021</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Linarin&rft.atitle=Neuroprotective+effects+of+linarin+through+activation+of+the+PI3K%2FAkt+pathway+in+amyloid-%CE%B2-induced+neuronal+cell+death&rft.au=Haiyan+Lou%2C+Peihong+Fan%2C+Ruth+G.+Perez%2C+...&rft.date=2011-07&rft.doi=10.1016%2Fj.bmc.2011.05.021&rft.genre=journal&rft.issue=13&rft.jtitle=Bioorganic+%26+Medicinal+Chemistry&rft.pages=4021-4027&rft.volume=19" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">S. Fernández, C. Wasowski, A.C.Paladini, M. Marder: <i>Sedative and sleep-enhancing properties of linarin, a flavonoid-isolated from Valeriana officinalis.</i> In: <i><a href="Pharmacol_Biochem_Behav" class="mw-redirect" title="Pharmacol Biochem Behav">Pharmacol Biochem Behav</a></i> 77 (2), 2004, S. 399–404.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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